Uno dei mestieri più antichi presenti nel contesto castiglionese è sicuramente quello del mulattiere, attestato fin dal medioevo, la cui documentazione riporta più volte la presenza dei mulatieri di Castilione. Agli inizi dell’Era Moderna, nel resoconto della caratata del 1531, risulta a Castiglione la presenza di 40 animali da soma, attestante appunto la consolidata pratica di questa attività.
Attività legata al trasporto di merci o di materiale di consumo quotidiano, come legname e carbone proveniente dai boschi e boscaglie circostanti, riconducibili alle attività di legnaioli e carbonai; oppure di calce, prodotta nelle fornaci che periodicamente si attivavano in occasione di lavori edili di una certa rilevanza, ecc.
Altro genere di trasporti- questi su lunghi tragitti viari lungo le vie commerciali – erano quelli legati al commercio dell’olio.
Dal punto di vista economico, l’esercizio di questa attività doveva risultare piuttosto remunerativo: alcune “parentelle” che praticavano per tradizione questo mestiere possedevano una rilevante porzione di beni immobili della giurisdizione.
Naturalmente a fianco delle famiglie di mulattieri più importanti, in possesso di un considerevole numero di animali (in certi casi oltre una dozzina), esistevano dei “piccoli conduttori” che con una o due bestie da soma effettuavano dei piccoli trasporti, ed ai quali ci si rivolgeva per movimenti di merci di modesta entità e per percorsi limitati, quali, ad esempio, quelli relativi al trasporto verso e da mulini e frantoi, per operazioni di macinazione e di frangitura.